某种程度来说，Hotmail 的两位创办人 Sabeer Bhatia 与 Jack Smith 可以说是 Web-based Email 这类型网路服务的「创始」者。当然从宏观的角度看，Webmail 的发生是必然的，只是时间早晚的问题，但以实际的歷史来说，Sabeer 与 Jack 的 Hotmail 的确是第一个把这样的服务搬到网路的企业。

 

但在 1995 年，当 Sabeer 与 Jack 这两位前苹果工程师一开始聚在一起时，他们想做的根本不是 Webmail。当时网路刚刚兴起，浏览器逐渐普及，所以两个工程师第一个想到的，就是可以透过 Web 来远端管理资料库 — 没错，云端根本不是什么新概念。

两个人一开始先利用週末与下班的时间研发这个名为「JavaSoft」的网页资料库管理软件，但他们发现了一件事情，就是在公司的防火墙后面，他们的 Email 软体根本无法连结到外面的伺服器去发送与下载私人邮件，这让他们之间的档案交换十分困难，常常要把磁片传来传去，才能够让对方收到自己写好的程式码，或是把资料列印出来，才能交给对方。

这样的情况维持了一阵子，直到有一天他们突然灵机一动，何不用浏览器来收发邮件，用网页做一个 Email 系统，就不会被防火墙阻挡了。如果他们做出了这样的系统，不但可以解决自己的问题，这世界上应该有千千万万人人也有类似的问题。

他们知道自己发现了一个惊人的点子，于是他们开始去向创投募资。但他们不想跟创投说 Webmail 这个主意，因为他们害怕惊动当时最大的网路公司 Netscape，一旦 Netscape 也做起 Webmail，那 Sabeer 与 Jack 这两隻小虾米就没戏唱了。

所以他们拿着 JavaSoft 网页资料库的这个主意到处向创投募资，他们的手法是如果创投听了这个很平凡的计画，没有马上掉头走人，还愿意听下去，他们才肯把 Webmail 这个更「杀」的主意与这个 VC 分享。

北美知名创投 DFJ 通过了这个测验，于是 Sabeer 与 Jack 便与 DFJ 的头号合伙人 Tim Draper 分享了他们的 Hotmail 计画，Tim 一听惊为天人，认定这是一个巨大的机会，立刻答应投资 30 万美金让 Sabeer 与 Jack 试着把这个产品开发出来。

但双方终究在稀释比率与估值上起了争执，Tim 想要用 30 万美元买下 30% 的新公司股权，也就是认定公司有 100 万美金的 Post-Money 估值。但 Sabeer 与 Jack 认为那样的估值太低，因此稀释的股权比率过高。双方你来我往，最后以 15% 成交，也就是 200 万美元的 Post-Money。

但 Sabeer 与 Jack 不知道的是，虽然他们在第一轮的增资中争取到「有利」的条件，但这却让 Tim Draper 铁了心，一定要在日后第二轮、第叁轮的增资中夺回他应得的利益。 所以接下来，虽然 Sabeer 与 Jack 曾经试着去向其他的创投募资，但每当新创投与 DFJ 联繫，想要瞭解 Hotmail 的营运情况时 (这个行为叫做 Due Diligence，简称 DD)，只想独佔 Hotmail 的 Tim Draper 想当然耳会告诉新的创投 Hotmail 的状况并不好，劝他们不要投资。所以终究 Hotmail 成为了 DFJ 的俘虏，后来的每轮融资只能任由 DFJ 决定他们的命运。

关于募资，拿错投资人的钱比拿不到钱还惨。——May Kao, 优仕网创办人

当然 DFJ 也不全然是邪恶的创投，虽然在增资与估值上佔尽便宜，但在实际帮助 Hotmail 上 DFJ 却又非常积极，像是把他们投资的另一家 Email 公司，专门让使用者分享邮件地址的 Rocketmail 介绍给了 Hotmail，互补的双方并立刻展开了密切的合作。

不过这个合作后来也出了问题，由于所有的 Hotmail 新使用者，都需要向 Rocketmail 註册他们的邮件地址，这让 Rocketmail 发现了 Hotmail 有多么的受使用者欢迎，眼红之下，几个月之后，Rocketmail 居然推出了自己的 Webmail 服务，转眼间亲密的战友立刻就变成了敌人，而 DFJ 也成了夹在两家投资组合中间，两面不是人的创投。

就在这个同时，微软找上门来了，他们很惊讶 Hotmail 居然能够在短短一年内吸引并乘载 700 万使用者，而微软自己却连 MSN Mail 的 250 万人都吃不消。微软起初提议把 MSN Mail 委託给 Hotmail 代为运营，然而高层又担心未来的关係问题，最后终于在几次往返后，微软终于用 4 亿美金买下来 Hotmail。DFJ、Sabeer 与 Jack，都从这个交易中获得了丰硕的报酬，而剩下的，就像他们常说的一样，都是大家熟知的歷史了。

所以要说创业者与创投间的关係，其实是相当复杂的，虽然互为股东与被投资企业，大多时候要互相帮助，但在少数时候，两者间也会有利益的纠葛。但就像 Y-Combinator 的创办人，也是我很敬重的投资人 Paul Graham 说的一样，你的投资人再怎么严格、自私，至少他在你最需要资金的时候，拿出钱来投资了你，那已经强过了绝大多数剩下见死不救的创投。