在信息技术领域，至今大部分CIO还是无法接受失败。一位不愿透露姓名的银行IT主管道出了大家的心声：“这是因为工作不允许我们失败。被作为后台组织的IT部门需要的是稳定。所以我宁可保守，甚至不进取、无所作为，也不会轻易冒险——动辄百万、千万的信息化系统一旦失败，不仅公司损失巨大，我的职业前途也会受到影响。”
然而，无数事实证明，IT部门要想创造价值，经常需要承担一定的风险。
CIO不能只满足于后台角色
“无论是改革公司的商务模式，还是驱动新的成本费用节省，都无法保证100%成功。”先锋天然资源公司的副主席兼CIO汤姆·海尔伯特说。他本人就一直在每周信息管理部门会议上鼓励团队成员：“对我们这种以石油天然气勘探开发为主业的公司来说，IT的成功可以创造很大的价值——在节约成本创造利润的同时，工人可以获得更好的安全保障。所以我们IT人员必须坚持创新!”
海尔伯特明白：如果公司需要100%的成功率，那CIO就需要后退一些，采取保守的措施。一旦某项信息化工程失败了，没有满足公司所设置的成功指数，就意味着大量资金和人力的投入都可能打水漂——对于先锋公司而言，失败就相当于钻取了很多的没有石油或天然气的枯井。
如何衡量IT成功率呢？已经在CIO岗位上工作了20多年的海尔伯特总结道：“如果你的IT革新成功率高于公司的商务成功率，那么你就是合格的IT主管。并且，如果是这样的话，CIO就可以培训自己的员工进行改革，而不只满足于后台的角色。”
哪种类型的业务更需要冒险
“鼓励创新的公司经常可以从改革中创造价值。但如果你只是一家商品公司，也可以通过降低费用来获利，创新不是唯一选择。”但海尔伯特同时强调，压缩支出的手段并不适用于所有IT工程。
“如果我在执行一项工资表系统程序——这一系统过去反复运行，已经成为公司商务流程的一部分，那我就应避免失败情况发生，要追求高成功率来创造价值。但如果我要创建一种灵活清晰的水下钻孔工程，并把它放在公司网站上供全球用户使用，那就可以冒一定的风险。”他解释说，“如果你尝试的IT创新工作是高度创新化的，以前没有人做过，那你应为最终结果预留一定的不确定性。”
美国中西部顾问集团的CIO约翰·科尔，非常同意海尔伯特的观点，那就是CIO必须为一些偶然的失败做好准备：“CIO必须确保自己能承担和管理一定的期望值，而不要连累合作者。无论是在零售业、银行业还是制造业，CIO都要把它写入自己的‘商务手册’;并让大家了解，风险越大，利润越大。”
CIO的冒险需要团队支持
另一方面，科尔认为，CIO还应该确定自己的尝试最终能够通往成功：“我所说的IT工程失败，只能发生在‘我们第一次建立某种入口’时——你设计好了某个工程，进行一定的评估，并采用一种或多种软件产品来构建IT系统;然后，你可能发现该软件产品不合适。我认为，很多时候，只要CIO有足够的理由说服公司高层，让他们相信该工程最终会成功，公司可以继续就这一工程进行尝试。”
海尔伯特补充说，在很多场合下，他会暂时停止该工程，然后考虑为什么所采用的软件产品无法协调工作，再向厂家提出赔偿。这之后，该工程并不会完全废弃。CIO可以重新与新的软件厂商合作。他说，这需要一定的勇气去承认错误，还需要企业团队的支持。
当然，CIO在进行这些工作前，必须很好地了解公司状态，尤其是他刚来到公司，且希望立即领导公司进行IT改革时。海尔伯特在管理IT团队的同时，也投入了不少时间去熟悉公司CEO和其他高层管理者，从而了解他们对公司的期望所在，以及现今公司IT部门的状态情况——“上至CEO下至普通员工，他们如何看待IT？IT是否值得他们信赖？它是业务部门受尊敬的合作者还是替罪羊？它是否拥有稳定的经费支持？它是不是一个高度整合的部门？以及它是否具有明确的费用驱动机制？都是我必须亲自考察的内容。”他分析说。
科尔对此表示赞同：“对CIO而言，你要了解的第一件事情就是该公司对IT定位是什么，以及IT对自己的定位是什么。只有这样，你才可能对公司改革的力度有所把握。如果IT被看作是一种命令执行工具，那你就不需要建议执行ERP系统方案了。在推进改革前，你首先应该作为一名可靠的商务合作者来获得一定的信誉。只有这样，当遇到高风险工程项目时，你才会拥有足够的力量面对和进行处理。”